Sådan krystalliserer organiske forbindelser: 10 trin (med billeder)

Krystallisation (eller omkrystallisation) er den vigtigste metode til rensning af organiske forbindelser. Fremgangsmåden til fjernelse af urenheder ved krystallisation involverer opløsning af en forbindelse i et passende varmt opløsningsmiddel, hvilket tillader opløsningen at afkøle og blive mættet, idet forbindelsen renses, hvilket gør det muligt at krystallisere ud af opløsningen, idet den isoleres ved filtrering, vaskes overfladen med kold opløsningsmiddel for at fjerne resterende urenheder og tørring.

Dette gøres bedst i et kontrolleret kemi laboratorium, i et godt ventileret område. Bemærk, at denne procedure har brede anvendelser, herunder storskala kommerciel rensning af sukker ved krystallisation af råsukkerproduktet, der efterlader urenheder bagved.

Trin

1. Ved, hvad der gør et passende opløsningsmiddel. Husk dikten "Ligesom opløses som": Polære forbindelser opløses i polære opløsningsmidler, ikke-polære forbindelser opløses i nonpolære opløsningsmidler. For eksempel opløses sukker og salt (polære forbindelser) i vand (polært opløsningsmiddel), men ikke i olie (ikke-polært opløsningsmiddel).

Det ideelle opløsningsmiddel ville have disse egenskaber:

Det vil opløse forbindelsen, når opløsningen er varm, men ikke når opløsningen er kold.
Det vil heller ikke opløse urenhederne overhovedet (så de kan være filtreret ud når den urenforbindelse opløses) eller således, at den vil opløse dem meget godt (så vil de forblive i opløsning, når den ønskede forbindelse er krystalliseret ud).
Det vil ikke reagere med forbindelsen.
Det er ikke-brændbart.
Det er ikke-toksisk.
Det er billigt.
Det er meget volatilt (så det kan nemt fjernes fra krystallerne).

2. Overvej dine muligheder. Det er ofte vanskeligt at bestemme det bedste opløsningsmiddel - opløsningsmidlet vælges ofte ved forsøg, eller ved at bruge det mest ikke-polære opløsningsmiddel til rådighed. Bekendtgør dig med den følgende liste over almindelige opløsningsmidler (fra de fleste polære til mindst polar). Bemærk, at opløsningsmidler, der støder op til hinanden, er blandbare (de vil opløses i hinanden). Almindeligt anvendte opløsningsmidler er fed.

Vand (H₂O) er ikke-forbragt, ikke-toksisk, billig og vil opløse mange polære organiske forbindelser - dens ulempe er højt kogepunkt (100 ° C (212 ° F)), hvilket gør det relativt ikke-flygtigt og vanskeligt at fjerne fra krystaller, medmindre de er vakuumtørret i en desiccator.

Eddikesyre (CH₃COOH) er nyttig til oxidationsreaktion, men vil reagere med alkoholer og aminer og er derfor vanskeligt at fjerne (kogepunkt er 118 ° C (244 ° F))).

Dimethylsulfoxid (DMSO), methylsulfoxid (CH₃SOCH₃) anvendes hovedsageligt som opløsningsmiddel til reaktioner - sjældent til krystallisation. Det koger ved 189 ° C (372 ° F) og er svært at fjerne.

Methanol (CH₃OH) er et nyttigt opløsningsmiddel, der vil opløse forbindelser med højere polaritet end andre alkoholer. Kogepunkt: 65 ° C (149 ° F).

Acetone (CH₃Coch₃) er et glimrende opløsningsmiddel - dets ulempe er lavt kogepunkt på 56 ° C (133 ° F), hvilket tillader lidt forskel i opløseligheden af en forbindelse ved kogepunktet og stuetemperatur.

Butanon (methylethylketone, MEK) (CH₃Coch₂CH₃) er et glimrende opløsningsmiddel med kogepunkt 80 ° C (176 ° F).

Ethylacetat (CH₃Cooc₂H₅) er et glimrende opløsningsmiddel med kogepunkt 78 ° C (172 ° F).

Dichlormethan, methylenchlorid (CH₂CL₂) er nyttig som et opløsningsmiddelpar med ligroin, men dets kogepunkt, 35 ° C (95 ° F), er for lavt til at gøre det til et godt krystallisationsopløsningsmiddel. Det kan imidlertid afkøles til -78 ° C (-108 ° F) ved anvendelse af et tøris / acetone bad,

Diethylether (CH₃CH₂Och₂CH₃) er nyttigt som et opløsningsmiddelpar med ligroin, men dets kogepunkt, 35 ° C (95 ° F), er for lavt til at gøre det til et godt krystallisationsopløsningsmiddel, medmindre det anvendes med et tøris / acetone bad.

Methyl tert-butylether (CH₃OC (CH₃)₃) er billig, god erstatning for diethylether givet sit højere kogepunkt, 52 ° C (126 ° F).

Dioxan (C₄H₈O₂) er let at fjerne fra krystaller - milde kræftfremkaldende form for peroxider-kogepunkt 101 ° C (214 ° F).

Toluen (C₆H₅CH₃) er et glimrende opløsningsmiddel til krystallisation af arylforbindelser og har erstattet det engang almindeligt anvendte benzen (et svagt kræftfremkaldende stof) - en ulempe er højt kogepunkt på 111 ° C (232 ° F), hvilket gør det vanskeligt at fjerne fra krystaller.

Pentan (C₅H₁₂) anvendes i vid udstrækning til nonpolære forbindelser, der ofte anvendes som opløsningsmiddelpar med et andet opløsningsmiddel. Dens lavt kogepunkt betyder, at det er mere nyttigt, når det bruges sammen med et tøris / acetone bad.

Hexan (C₆H₁₄) anvendes til nonpolære forbindelser - inert - ofte anvendt i et opløsningsmiddelpar-kogende punkt 69 ° C (156 ° F).

Cyclohexan (C₆H₁₂) ligner hexan, men billigere og har kogepunkt 81 ° C (178 ° F).

Petroleumsether, også kendt som ligroin, er en blanding af mættede carbonhydrider, hvoraf pentan er en hovedkomponent-billig og anvendt udveksling med pentan-kogepunkt 30-60 ° C (86-140 ° F).

3. Vælg dit opløsningsmiddel:

Sæt et par krystaller af den urenforbindelse i et reagensglas og tilsæt et enkelt dråbe af opløsningsmidlet, lad det strømme ned ved siden af røret.

Hvis krystallerne opløses straks ved stuetemperatur, Afvis opløsningsmidlet Fordi for meget af forbindelsen forbliver opløst ved lav temperatur, og prøv et andet opløsningsmiddel. Hvis du planlægger at afkøle dit opløsningsmiddel betydeligt under stuetemperatur under omkrystallisationen, (I.E. ved hjælp af et tøris / acetone bad), og udfør derefter denne test ved hjælp af forkølet opløsningsmiddel.

Hvis krystallerne ikke opløses i koldt opløsningsmiddel, opvarmer røret på et varmt sandbad eller ved hjælp af en varmepistol og følg krystallerne. Tilføj et fald mere opløsningsmiddel, hvis de ikke opløses. Hvis de opløses ved opløsningsmidlets kogepunkt og krystalliseres igen, når de afkøles til stuetemperatur, har du fundet et passende opløsningsmiddel. Hvis ikke, prøv et andet opløsningsmiddel.

Hvis efter en prøveproces og fejl - og der ikke findes noget enkelt tilfredsstillende opløsningsmiddel - brug et opløsningsmiddelpar. Opløs krystallerne i det bedre opløsningsmiddel (den, hvor de let opløses), og tilsæt det dårligere opløsningsmiddel til hed Løsning, indtil det bliver overskyet (opløsningen er mættet med opløst stof). Opløsningsmidlet skal være blandbart med hinanden. Nogle nyttige opløsningsmiddelpar er eddikesyre-vand, ethanolvand, acetone-vand, dioxan-vand, acetone-ethanol, ethanol-diethylether, methanol-2butanon, ethylacetat-cyclohexan, acetone-ligroin, ethylacetat-ligroin, diethyl ether-ligroin, dichlormethan-ligroin, toluen-ligroin.

Billedet med titlen krystallisere organiske forbindelser trin 2

4. Opløs den urenforbindelse: For at gøre det skal du placere den forbindelse i et reagensglas. Knuse store krystaller med en omrøringsstang for at fremme opløst. Tilføj opløsningsmidlet faldet ved drop. For at fjerne uopløselige, faste urenheder, brug overskydende opløsningsmiddel til at fortynde opløsningen og filtrere de faste urenheder ved stuetemperatur (se trin 4 til filtreringsprocedure), og fordamp derefter opløsningsmidlet. Før opvarmning skal du placere en træapplikatorpind i røret for at undgå super opvarmning (opvarmning af opløsningen over opløsningsmidlets kogepunkt uden faktisk kogning). Luften fanget i træet kommer ud for at danne kerner at tillade selv kogning. Alternativt kan porøse porcelænkogende chips anvendes. Efter faste urenheder er blevet fjernet, og opløsningsmidlet afdampet, tilsættes opløsningsmiddeldråbe ved dråbe, mens de omrøring af krystallerne med en glasstang og opvarmning af røret på et dampbad eller sandbad, indtil forbindelsen er fuldstændigt opløst med minimal mængde opløsningsmiddel.

Hvis du arbejder med en forbindelse med et smeltepunkt lavere end kogepunktet for dit opløsningsmiddel, skal du sørge for, at det ikke har smeltet uden at opløse. Hvis du ser to flydende lag, tilføj lidt mere opløsningsmiddel.

Billedet med titlen krystallisere organiske forbindelser trin 3

5. Affarve opløsningen. Spring over dette trin, hvis løsningen er farveløs eller har kun en lys skygge af gul. Hvis opløsningen er farvet (som resulterer i produktion af højmolekylære biprodukter af kemiske reaktioner), tilsættes overskydende opløsningsmiddel og aktiveret trækul (carbon) og kog opløsningen i et par minutter. De farvede urenheder vil adsorbere på overfladen af aktiveret trækul på grund af dens høje grad af mikroporøsitet. Fjern kullet med adsorberet urenheder ved filtrering, som beskrevet i det næste trin.

BILLEDE Titled krystalliser organiske forbindelser Trin 4

6. Fjern faste stoffer ved filtrering. Filtrering kan udføres ved tyngdekraftfiltrering, dekantering eller fjernelse af opløsningsmiddel ved hjælp af en pipette. Generelt må ikke vakuumfiltrering, da det varme opløsningsmiddel vil afkøle under processen, så produktet kan krystallisere i filteret. Hvis der ikke er nogen uopløselig urenhed, skal du springe over dette trin.

Gravity Filtration: Dette er den valgte metode til fjernelse af fint trækul, støv, lint osv. Få tre Erlenmeyer-kolber opvarmet på et dampbad eller varm plade: En, der indeholder opløsningen, der skal filtreres, en anden indeholdende nogle få milliliter opløsningsmiddel og en stemløs tragt, og den tredje indeholdende flere milliliter af det krystalliseringsopløsningsmiddel til at bruge til skylning. Placer et flettet filterpapir (nyttigt, da du ikke bruger vakuum) i en stemløs tragt (stemløs for at forhindre den mættede opløsning i køling og tilstoppe stammen med krystaller) over den anden Erlenmeyer-kolbe. Bring opløsningen, der skal filtreres til kog, tag fat i det i et håndklæde og hæld opløsningen i filterpapiret. Tilsæt kogende opløsningsmiddel fra den tredje Erlenmeyer-kolbe til eventuelle krystaller dannet på filterpapiret og for at skylle den første Erlenmeyer-kolbe, der indeholdt opløsningen, der blev filtreret, og tilsættes skylningen til filterpapiret. Fjern overskydende opløsningsmiddel ved at koge den filtrerede opløsning.

Dekantation: Dette bruges til store solide urenheder (I.E. ødelagt glas). Du skal blot hælde af (dekanter) det varme opløsningsmiddel, hvilket efterlader de uopløselige faste stoffer bagved.

Fjernelse af opløsningsmiddel ved hjælp af en pipette: Dette bruges til en lille mængde løsning, og hvis de faste urenheder er store nok. Indsæt en pipette med firkantet spids i bunden af reagensrøret (afrundet bund), og fjern væsken ved hjælp af sugning og efterlader faste urenheder bagved.

Billedet med titlen krystalliser organiske forbindelser trin 5

7. Krystalliserer forbindelsen af interesse. Dette trin forudsætter, at eventuelle farvede urenheder og uopløselige urenheder er blevet fjernet ved passende trin ovenfor. Fjern eventuelt overskydende opløsningsmiddel ved at koge det af eller blæse det af med en blid strøm af luft eller ved rotationsinddampning. Start fra en opløsning mættet med opløst stof på kogepunktet. Tillad det at afkøle langsomt til stuetemperatur. Krystallisation bør begynde. Hvis ikke, start processen ved at tilsætte en frøkrystal eller ridse indersiden af røret med en glasstang ved væske-luftgrænsefladen. Når krystallisation er begyndt, skal du passe på ikke at forstyrre beholderen for at tillade dannelse af store krystaller. For at fremme langsom køling (som tillader større krystaller at danne), kan du isolere beholderen med bomuld eller papirhåndklæder. Større krystaller er lettere at adskille sig fra urenheder. Når beholderen er helt afkølet til stuetemperatur, skal du afkøle den i is eller andet kølebad i ca. fem minutter for at maksimere mængden af krystaller.

Hvis du efter afkøling ser to flydende lag, har din forbindelse olieret ud- Med andre ord faldt det ud af løsning ved en temperatur over dets smeltepunkt. Dette er især sandsynligt at forekomme, hvis du arbejder med et lavt smeltende faststof. I dette tilfælde skal du tilføje lidt mere opløsningsmiddel, genopvarmning, og prøv igen. Prøv at tilføje en frøkrystal (hvis tilgængelig) eller ridser indersiden af beholderen før køling for at opmuntre krystallisation til at starte.

Billedet med titlen krystalliser organiske forbindelser trin 6

8. Saml og vask krystallerne: For at gøre dette skal du adskille krystallerne fra det iskoldede opløsningsmiddel ved filtrering. Dette kan gøres ved hjælp af Hirsch-tragten, Buchner-tragten eller ved fjernelse af opløsningsmidlet ved hjælp af en pipette.

Filtrering ved hjælp af Hirsch-tragten: Placer Hirsch-tragten med ikke-fløjet Filterpapir i en vakuumtæt monteret kolbe. Placer filterkolben i is for at holde opløsningsmidlet koldt. Våd filterpapiret med krystalliseringsopløsningsmidlet. Hæk kolben til en aspirator, tænd aspiratoren og konstaterer, at filterpapiret trækkes ned på tragten ved vakuumet. Hæld og skraber krystallerne på tragten, og bryd vakuumet, så snart al væske fjernes fra krystallerne. Brug et par dråber iskoldt opløsningsmiddel til at skylle krystallisationskolben og hæld den på tragten, mens du genanvendes vakuum, og bryde vakuumet, så snart al væske fjernes fra krystallerne. Vask krystallerne nogle få gange med iskoldt opløsningsmiddel for at fjerne eventuelle resterende urenheder. I slutningen af vasken skal du lade vakuumet stå på for at tørre krystallerne.

Filtrering ved hjælp af Buchner-tragten: Placer et stykke af ikke-fløjet Filterpapir i bunden af Buchner-tragten, og vådt det med opløsningsmiddel. Monter tragten tæt mod en filterkolbe via en gummi eller syntetisk gummiadapter for at tillade vakuumsugning. Hæld og skraber krystallerne på tragten, og bryd vakuum, så snart væsken fjernes i kolben, når krystallerne er tilbage på papiret. Skyl krystallisationskolben med iskoldt opløsningsmiddel, tilsæt dette til de vaskede krystaller, genanvendes vakuum og bryde vakuum, når væsken fjernes fra krystallerne. Gentag og vask krystallerne så mange gange efter behov. Lad vakuumet stå for at tørre krystallerne i slutningen.

Vask med en pipette: Anvendes til en lille mængde krystaller, der skal vaskes. Indsæt en pipette med firkantet spids i bunden af testrøret (afrundet bund), og fjern væsken og efterlader de vaskede faste stoffer bagved.

Billedet med titlen krystalliser organiske forbindelser trin 7

9. Tør det vaskede produkt: Endelig tørring For en lille mængde krystalliseret produkt kan udføres ved at klemme krystallerne mellem arkfilterpapir og tillader dem at tørre på et urglas - alternativt kan du placere dem i en rundbundet kolbe og lade dem stå på et vakuum linje i ca. en time.

Tips

Hvis der anvendes for lidt opløsningsmiddel, kan krystallisation forekomme for hurtigt, når opløsningen afkøles. Når krystallisation forekommer for hurtigt, kan urenheder blive fanget i krystallerne, der besejre formålet med rensning ved krystallisation. På den anden side, hvis for meget opløsningsmiddel anvendes, kan krystallisation ikke forekomme overhovedet. Det er bedst at tilføje et lidt mere opløsningsmiddel ud over mætning på kogepunktet. At finde den rigtige balance vil kræve praksis.

Når du forsøger at finde det ideelle opløsningsmiddel ved forsøg og fejl, start med lavkogende, mere flygtige opløsningsmidler først, da de kan fjernes lettere.

Måske venter det vigtigste skridt på, at den varme løsning afkøler langsomt og tillader krystaller at danne. Det er yderst vigtigt at Vær tålmodig og lad løsningen afkøle uforstyrret.

Hvis der tilsættes for meget opløsningsmiddel, så små krystaller dannes ved afkøling, fordampes nogle af opløsningsmidlet ved opvarmning og gentag afkøling.